Famiglia di origine siciliana, era nato nel 1940 in provincia di Varese nel pieno della Seconda guerra mondiale, ma è a Milano che lega indissolubilmente il suo nome. Nel 1965 sposa Rosilde Craxi, la sorella di Bettino, morta poi nel 2017. Al leader socialista lo unirà un sodalizio non solo familiare ma anche politico. Socialdemocratico, nel 1975 lascia il Psdi assieme ad altri due consiglieri comunali, per aderire al Partito socialista, e consente il “ribaltone” che mette la Dc in minoranza e permette la creazione di una giunta comunale Psi-Pci guidata da Aldo Aniasi e poi da Carlo Tognoli.

Prima assessore, poi parlamentare, nel 1986 diventa sindaco di una giunta pentapartito, la stessa formula politica che a livello nazionale sostiene il governo Craxi. Già dopo un anno, però, Pillitteri mette la Dc all’opposizione e vara una nuova giunta con comunisti e verdi. Così a Milano, nella capitale economica, Pillitteri da concretezza alla formula politica chiamata “alternativa di sinistra”.

Fa molto scalpore, durante il suo mandato, lo scontro con un sindacato dei tranvieri Atm, vicino alla Lega. La protesta, con relativo blocco dei trasporti, era scattata per la presenza di un bivacco di cittadini extracomunitari vicino al deposito di via Palmanova. Pillitteri accusa i manifestanti di essere «la vergogna di Milano» e «fascisti, nazisti, squadristi» e «straccioni». I suoi anni a Palazzo Marino coincidono anche con l’immagine di una Milano «positiva, ottimista, efficiente», come la definisce una fortunata pubblicità dell’amaro Ramazzotti, quella sulla “Milano da bere”. All’inizio del 1992 Pillitteri deve lasciare la carica di sindaco per contrasti interni alla maggioranza e alle elezioni politiche è confermato parlamentare. Ai primi di maggio, però, riceve un avviso di garanzia che di fatto mette fine alla sua carriera politica.

Per quella vicenda Pillitteri viene condannato, ottenendo la riabilitazione nel 2007 e tornando quindi incensurato. Da altri tre processi in cui è coinvolto esce assolto. Nel 2000, quando ancora gli rimane parte della pena da scontare per il processo Aem, la Procura generale di Milano gli vieta di partecipare ai funerali del cognato Bettino Craxi, che si svolgono a Tunisi. Pillitteri disse di essere «senza parole».

Pillitteri era un uomo con tanti interessi, non solo in politica. Era un giornalista e un grande appassionato di cinema, che ha insegnato allo Iulm. Ha scritto diversi saggi, soprattutto di carattere politico e cinematografico. La sua morte è stata comunicata sui social dal figlio Stefano, avvocato ed ex assessore milanese, che ha lamentato «un decennio di persecuzione giudiziaria» verso il padre. Lo hanno ricordato anche i nipoti, figli di Bettino Craxi, Stefania e Bobo. Così come gli ex sindaci Letizia Moratti e Giuliano Pisapia. «Apprendiamo con grande dispiacere della morte di Paolo Pillitteri – ha detto il sindaco Beppe Sala –. Io e tutta l’amministrazione Comunale esprimiamo la nostra sentita vicinanza alla famiglia e siamo pronti ad attivarci per un ricordo pubblico dell’ex sindaco di Milano. L’avevo visto poco, di recente, e quando ho celebrato il suo matrimonio nel 2022. Era stato un momento di grande gioia, l’avevo visto molto felice» ma «negli ultimi tempi era provato». Il presidente della Regione, Attilio Fontana, ha ricordato i confronti di idee avuti con lui sul futuro di Milano e della Lombardia. «Vedremo di ricordarlo nel dovuto modo», ha promesso.

La camera ardente, in attesa dei funerali, sarà a Palazzo Marino lunedì 9 dicembre, dalle 9 alle 16. Intanto il Consiglio comunale di Milano, nella sua ultima seduta, ha riservato un minuto di silenzio, in ricordo dell’ex sindaco, amatissimo, Paolo Pillitteri.